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Tras la partida de Pinto Colvig debido a una disputa con Walt Disney, Goofy, que empezaba su andadura en solitario se quedó sin voz. Tras utilizar a George Johnson y estrenar los cortos ya grabados por Colvig, los realizadores se dieron cuenta de que los cortos de este personaje debían replantearse para que no fuera tan necesaria su expresión oral, aunque en Goofy and Wilbur ya se podía ver que eran capaces de ello. Por este motivo se optó por estos cortos con un narrador que daba instrucciones que Goofy seguía, más o menos, al pie de la letra.
Mientras el narrador va dando instrucciones, Goofy prueba todas las maneras posibles para emprender el vuelo a bordo de su planeador.
Aunque no lo lleve por título, este cortometraje puede considerarse el primer «How to…» de Goofy. Sin ir más lejos, el libro que consulta constantemente el personaje lleva por título «How to Fly», que bien hubiera podido ser utilizado como título del corto, en lugar de Goofy’s Glider.
En el aspecto visual, Goofy pierde un poco el perfil establecido por Babbitt unos años atrás, para muscularse un poco —como si se hubiera preparado para los gags físicos que estaban por venir— y acentuar esa actitud de despiste constante que lo lleva a provocar todo tipo de accidentes. Un dato curioso es que, en Goofy’s Glider, es la primera vez que el personaje tiene cinco dedos, y no en todas en las escenas. Por ejemplo, cuando cuenta hasta diez antes de tirar de la cuerda del paracaídas.
Otra de las novedades que aparecen en este corto es la música de introducción y conclusión, que a partir de ahora encabezaría los cortos de Goofy, aportándole ese aire tan simpático.
