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Goofy se encuentra en una estación de esquí dispuesto a aprender todo sobre este deporte. Quién dice dispuesto, dice durmiendo a pierna suelta, tan dormido que incluso el narrador tiene que despertarlo. Una de vez de pie, el aprendizaje empieza con el atuendo. Sin embargo, Goofy comete el error de vestirse llevando los esquís puestos, por lo que los resultados, aún con las palabras del narrador, no acaban siendo como deberían. Preparado para esquiar, Goofy va hacia las pistas para empezar sus descensos, pero, al igual que con la ropa, a pesar de las instrucciones que le da el narrador, nuestro protagonista no hace más que complicarse la vida para acabar perdiendo el control de los esquís y salir volando sin ellos, o incrustarse, cual pájaro carpintero, en una pared de hielo.
Aunque los «How to…» de Goofy no fueron cosa de un día para otro, sino que se fueron gestando ya desde The Fox Hunt (1938), The Art of Skiing fue el primero de ellos, tanto en forma como en contenido. Por un lado Goofy deja de hablar por completo, ni tan solo las conocidas expresiones creadas por Colvig son imitadas, mientras que la única voz que se escucha es la de John McLeish en su papel de narrador, que, queriendo o no, se convierte en el coprotagonista de estos cortos. Por el otro lado, las situaciones en las que se ve inmerso Goofy son deliberadamente cómicas, para provocarnos las carcajadas con esa extraña combinación de elasticidad carente de agilidad y patosería con suerte.
Es importante remarcar que, aunque hablar no habla, en The Art of Skiing aparece, por primera vez el clásico alarido de Goofy, realizado por el cantante tirolés Hannes Schroll, y que sería utilizado a partir de ahora como un recurso habitual del personaje.
